Avin Lu vai Trịnh Công Sơn (thời trẻ):[1] Đạo diễn Nhật Linh mất gần một năm tìm diễn viên trên cả nước. Anh chọn Avin Lu sau khi xem nam diễn viên vừa hát vừa đàn guitar. Để nhập vai, Avin phải tập nói giọng Huế, viết thư và ký tên giống Trịnh Công Sơn.
Trần Lực vai Trịnh Công Sơn (thời trung niên):[2] Nghệ sĩ Trần Lực giảm 10 kg, nuôi tóc dài, học nói tiếng Pháp, giọng Huế, cách đi đứng để hóa thân cố nhạc sĩ. Anh chia sẻ ngưỡng mộ Trịnh Công Sơn, nhận định đây là vai diễn khó vì âm nhạc của ông đã đi vào đời sống.[3] Đây là vai điện ảnh đầu tiên của Trần Lực sau 10 năm kể từ Long thành cầm giả ca (2010).
Phạm Nguyễn Lan Thy vai Diễm:[4][5] Phạm Nguyễn Lan Thy vào vai Ngô Vũ Bích Diễm, cô gái là cảm hứng cho ca khúc Diễm xưa. Đạo diễn Nhật Linh ấn tượng với vẻ thanh tú, mái tóc đen dài đậm nét Á Đông của nữ diễn viên.
Hoàng Hà vai Dao Ánh:[6] Ngô Vũ Dao Ánh (em gái Bích Diễm) là cô gái được Trịnh Công Sơn dành nhiều tình cảm, gửi 300 lá thư tình.[7] Bà là nguồn cảm hứng cho nhiều ca khúc của ông như Mưa hồng, Còn tuổi nào cho em, Ru em từng ngón xuân nồng. Hoàng Hà được chọn sau năm vòng tuyển diễn viên, khi đạo diễn muốn tìm cô gái có nét tinh nghịch, nổi loạn ngầm.
Phạm Nhật Linh vai Thanh Thúy[8] Nhạc sĩ Trịnh Công Sơn từng sáng tác ca khúc đầu tay Ướt mi để tặng ca sĩ Thanh Thúy. Tiêu chí của vai này là một cô gái khoảng 17 tuổi, có thể hát và nói giọng Huế. Đây là vai diễn đầu tiên của Phạm Nhật Linh (sinh năm 2001), đang học năm nhất ở Đại học Sân khấu - Điện ảnh TP HCM.
